Leandro Benegas tuvo un debut soñado en Unión Española tras su salida de Colo Colo. Anotó un gol en la victoria por 2-1 sobre Cobresal, superando los meses en los que no tuvo mucha participación bajo el mando de Jorge Almirón.
El delantero estuvo un año y medio en el Monumental, un período marcado por contrastes. Aunque llegó en 2023 de la mano de Gustavo Quinteros con la intención de pelear por la titularidad, terminó perdiéndola ante Damián Pizarro, aunque frecuentemente era la primera opción de cambio.
Esta temporada, Benegas jugó muy poco, ya que Guillermo Paiva se adueñó de su posición. Almirón incluso prefirió ubicar a jugadores no especializados en el rol de delantero centro, como Marcos Bolados o Carlos Palacios, y también a Pizarro en el primer semestre. Así, solo disputó ocho partidos en el primer semestre, uno como titular, en contraste con los 35 partidos de su primer año en Colo Colo. Estos números marcaron su salida hacia Unión Española.
Pese a su salida, Benegas elogió el trabajo de Jorge Almirón y lo situó por encima de Gustavo Quinteros. En una entrevista con ESPN, afirmó haber aprendido mucho de ambos, pero se inclinó por la idea de Almirón. “Ambos tienen buenas ideas y métodos de entrenamiento distintos, pero aprendí mucho de los dos”, dijo. Sin embargo, destacó la intensidad y la propuesta de juego de Almirón, considerando que es beneficiosa tanto para Colo Colo como para el fútbol chileno.